Иван Чолаков е роден на 5 януари
1959 г. в Елхово. През 1970 г. започва занимания
по баскетбол. През 1972 година става шампион
с отбор пионери на „Лъсков”–Ямбол. През 1976
г., също с негово участие, отборът на юноши
старша възраст на „Лъсков”-Ямбол е отново шампион
на България.
През 1979 г. започва неговата славна треньорска
кариера.
Момчетата от първата му треньорска група са
родени през 1968-69 г. Следващият набор, с който
работи, е момчета, родени през 1973-74 г. Придобивайки
с годините по-голям опит, не закъсняват и престижните
класирания на отборите, които ръководи. С второто
си треньорско поколение става 3-ти за момчета
през 1987 г. и отново 3-ти през 1989 г. , но
при кадетите. Няколко негови възпитаника намират
място в националните отбори при подрастващите.
Това са Пламен Димитров, Цветан Гачев, Станимир
Танков и Румен Шопов.
През есента на 1989 г. е назначен за старши
треньор на мъжкия баскетболен отбор на Ямбол.
През сезон 1992/93 г., след 12 години, носещият
името “Тунджа” ямболски баскетболен отбор влиза
отново в групата на майсторите със старши треньор
Иван Чолаков.
Още в дебютния си сезон като треньор на отбор,
играещ в А”РБГ”, е постигнат и голям успех-
участие във финалната четворка за Купата на
България. В годините под негово ръководство
печелим три пъти бронзови медали в тази престижна
надпревара – 2000, 2001 и 2002
От 1997 г. до 2001 г. Иван Чолаков е помощник-треньор
в Националния мъжки отбор на България. Това
обаче съвсем не е първата изява на Иван Чолаков
като национален треньор. Още през 1993 г. е
избран за старши треньор на юношеския национален
отбор, с който отбор участва в традиционния
международен турнир “Старт” през 1993 и 1994
г. През следващата година извежда националния
отбор-юноши до 8-мо място на Европейското първенство,
провело се в Турция. През 1998 г е и помощник-треньор
в младежкия национален отбор, родени през 1976/77
г.
През сезон 1999-2000 Иван Чолаков извежда ямболския
баскетбол до бронзовите медали след цели 21
годишно прекъсване.
През сезон 2000-2001 г. воденият от Чолаков
отбор достига връх в представянето си със спечелването
на сребърните медали.
На 6 юни 2002 година в софийската зала “Универсиада”
Иван Чолаков извежда баскетболният ни отбор
до шампионската титла – първата и единствена
досега в отборен спорт за Ямбол.
Иван Чолаков е и първият треньор, който води
ямболски отбор в евротурнирите. Малко отбори
могат да се похвалят с победа при своя дебют
в Европа. Той прави това с „Ямболгаз” на 19
септември 1999 г. Победена е милионната селекция
на „Пинар Каршияка”–Измир. През периода 1999-2002,
Иван Чолаков ще води отбора в 20 евро битки.
Балансът победи-загуби е положителен.
Сезоните 2010-11 и 2011-12 също са изключителни
за ямболския баскетболен отбор със старши треньор
Иван Чолаков. Извоювани са бронзови медали в
НБЛ. В този период ямболският специалист е и
част от националния мъжки отбор на България,
с който участва на Европейското първенство в
Литва.
Успехите на Иван Чолаков като национален треньор
са още по-големи при младежите. През 2005 година
като старши треньор на младежкия национален
отбор става шампион в Дивизия „Б” и го класира
в по-горната дивизия „А” сред най-силните тимове
на Европа. Следващата година със същият национален
отбор става 9-ти на Европейското първенство
в Турция след победи над изключително силните
тимове на Испания – на два пъти и Русия, а през
2007 г. на първенството в Италия и Словения
воденият от Иван Чолаков младежки национален
отбор се нарежда между осемте най-силни отбора
в Европа.
Иван Чолаков е обявен за баскетболен треньор
No 1 на България за 2006 година.
Иван Чолаков е най-успешният треньор в цялата
история на ямболския баскетбол. Той е старши
треньор на Ямбол в 22-ва от последните 24-ри
сезона.
Успехи:
Вкарва отборът ни отново в "А" група
сезон 1992-93
ШАМПИОН НА БЪЛГАРИЯ сезон 2001-2002
2-ро място Държавно първенство сезон 2000-2001
3-то място Държавно първенство - 3 пъти 1999-2000,
2010-2011, 2011-2012
3-то място Купа "България" - 3 пъти
2000, 2001, 2002
