Дебютният сезон на Иван Чолаков като старши треньор на мъжкия отбор на Ямбол е 1989-90.
Иван Чолаков има 25 сезона като старши треньор на ямболския отбор.
Двадесет и един от тях са сред елита на българския баскетбол.
Иван Чолаков води класацията за най-много сезони като старши треньор на ямболски мъжки баскетболен отбор. Следващият след него с осем сезона е първият професионален треньор на Ямбол – Иван Стоянов (1961-69).
В своята дългогодишна история ямболския баскетбол има единадесет отбора медалиси при мъжете. На осем от тях старши треньор е Иван Чолаков, включително и шампионската титла през 2002. треньорите на Ямбол
Двадесет и петте сезона на Чолаков са най-продължителния период, в който някой е ангажиран с мъжкия представителен баскетболен отбор в града ни. Следващите след него са Велчо Петров и Иван Ангелов с 18 сезона (като състезатели и треньори).
За тези 21 сезона в елитния баскетбол Иван Чолаков е водил отбора ни в 762 официални мача. Няма друг в ямболския баскетбол с толкова официални мача на най-високо ниво. Следващият след него е Станислав Говедаров с 505. Няма и друг спечелил толкова много победи в елита - 370.
Заедно с мачовете от четирите сезона в „Б“ РБГ, за които се предполага, че са поне 129 (няма точна информация за това) общо официалните мачовете на Чолаков са около 891. Следващият след него по брой мачове, който е свързан с ямболския мъжки баскетбол е Иван Ангелов с предполагаеми около 625 официални мача (около 550 като състезател и около 75 като треньор).
Иван Чолаков е първият треньор на Ямбол водил отбора ни в мач от Евротурнирите. Той постига и първата победа в тях.